Cleveland má bohaté hudební dědictví s historií rock and rollu, blues a jazzu. Město je známé svým přínosem k rozvoji rock and rollu, v Clevelandu se nachází Rock and rollová síň slávy. Z města vzešlo také několik slavných hudebníků různých žánrů, například The O'Jays, Tracy Chapman a Nine Inch Nails. Mezi oblíbená hudební místa v Clevelandu patří divadlo a taneční sál Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern a The Grog Shop.
V Clevelandu je živá kulturní scéna s muzei, galeriemi, divadly a festivaly po celém městě. Pro milovníky umění je nepřehlédnutelným cílem návštěvy Cleveland Museum of Art, které představuje sbírky pokrývající více než 5 000 let historie umění. Playhouse Square Center je druhým největším centrem scénických umění v zemi, kde se po celý rok konají představení a koncerty na Broadwayi. Cleveland je také domovem několika kulturních festivalů, jako je Clevelandský mezinárodní filmový festival, Clevelandský asijský festival a Clevelandský irský kulturní festival.
Cleveland hrál významnou roli v industrializaci Ameriky na konci 19. a na začátku 20. století, kdy zdejší ocelárny a továrny poháněly národní růst. Během hnutí za občanská práva v 60. letech 20. století hrál Cleveland důležitou roli při desegregaci škol a veřejných prostor. Dnes se mohou návštěvníci seznámit s historií Clevelandu v památkách, jako je Western Reserve Historical Society, památník ponorky USS Cod a Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland je také známý svými parky a venkovními prostory - atrakce jako Cleveland Metroparks a Cuyahoga Valley National Park poskytují příležitosti pro pěší turistiku, cyklistiku a další venkovní aktivity.