Pittsburgh má živou a rozmanitou hudební scénu s kořeny v jazzu, blues a rocku. Město je známé svým přínosem k rozvoji rhythm and blues, z Pittsburghu pocházejí umělci jako Billy Eckstine, George Benson a Stanley Turrentine. Kromě těchto vlivných umělců se v Pittsburghu narodilo několik slavných hudebníků různých žánrů, například Christina Aguilera, Mac Miller a Girl Talk. Mezi oblíbená hudební místa v Pittsburghu patří Stage AE, Mr. Smalls Theatre a Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh má bohaté kulturní dědictví, po celém městě se nacházejí muzea, galerie, divadla a festivaly. Milovníci umění musí navštívit Carnegie Museum of Art, jehož sbírky sahají od starověku až po současné umění. Benedum Center for the Performing Arts je hlavním cílem návštěvníků divadelních představení, zatímco Muzeum Andyho Warhola oslavuje život a dílo legendárního umělce. V Pittsburghu se koná také několik kulturních festivalů, například Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival a Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh hrál významnou roli v průmyslové revoluci- zdejší ocelárny a továrny podpořily růst Ameriky na konci 19. a začátku 20. století. Během hnutí za občanská práva v 60. letech 20. století sehrál Pittsburgh důležitou roli při desegregaci škol a veřejných prostor. Dnes se mohou návštěvníci seznámit s historií Pittsburghu v památkách, jako je Heinz History Center, Fort Pitt Museum a Frick Art and Historical Center. Pittsburgh je také známý svými parky a venkovními prostory - atrakce jako Point State Park a Allegheny Riverfront nabízejí možnosti pro pěší turistiku, cyklistiku a další venkovní aktivity.