VPortlandu se daří hudební scéně, která je známá svým indie a alternativním rockem, folkem a elektronickou hudbou. Ve městě se narodilo několik slavných hudebníků, například Elliott Smith, The Decemberists nebo Modest Mouse. Mezi oblíbené hudební podniky v Portlandu patří Crystal Ballroom, Wonder Ballroom a Doug Fir Lounge. V Portlandu se také koná několik hudebních festivalů, například Pickathon a MusicfestNW, které přitahují davy lidí z celé země.
Portland je známý svou živou a eklektickou kulturou, která zahrnuje řadu muzeí, galerií, divadel a festivalů po celém městě. Milovníci umění musí navštívit Portland Art Museum se sbírkami amerického, evropského a asijského umění. Oregonské muzeum vědy a průmyslu nabízí interaktivní expozice vědy a techniky, zatímco divadla Hollywood Theatre a Clinton Street Theater promítají nezávislé filmy a kultovní klasiku. V Portlandu se koná také několik kulturních festivalů, například Portland Rose Festival, Portland International Film Festival a Oregon Shakespeare Festival.
Portland má bohatou historii, která sahá až do 19. století, kdy byl významným centrem obchodu a podnikání. Ve 20. století hrál Portland významnou roli v hnutí za občanská práva a svou stopu zde zanechali aktivisté jako Beatrice Morrow Cannadyová a Edwin C. Berry. Dnes se mohou návštěvníci seznámit s historií Portlandu v pamětihodnostech, jako je Pittock Mansion, muzeum Oregonské historické společnosti a národní historická památka Fort Vancouver. Portland je také známý svými parky a venkovními prostranstvími: Forest Park a Tom McCall Waterfront Park nabízejí možnosti pro pěší turistiku, cyklistiku a další rekreační aktivity.